La città, che Virgilio disse fondata dal mitico Dardano, fu probabilmente fortezza umbra, passata agli Etruschi tra l' VIII e il VII secolo a.C. di cui divenne importante Lucumonia. Alla fine del IV secolo a.C. entrò nell'alleanza romana, ma non si sa quando fu effettivamente occupata. Ebbe la cittadinanz romana durante la guerra sociale e ricevette una colonia di Silla. In seguito non si hanno più notizie certe. Forse nel 490 fu presa dai Goti: ricompare come libero comune nell'XI secolo, in lotta con Perugia e coi Vescovi di Arezzo.

Cortona ebbe vita splendida nel periodo comunale, fu retta da istituzioni democratiche che diedero una vita tranquilla alla città. Nel 1258 divenne sede Vescovile mentre il Comune trapassava a Signoria sotto i Ranieri Casali, che l'abbellirono e la resero fiorente. Nel 1409 Ladislao Re di Napoli se ne impadronì per venderla nel 1411 ai fiorentini. Da allora seguì le sorti del Granducato di Toscana.

Situata in provincia d'Arezzo, a 650 m. di altezza, Cortona si trova quasi nel mezzo dell'Italia centrale. Costruita su un contrafforte del Monte S.Egidio, è cinta di mura poderose, di perimetro rettangolare dentro le quali si aprono le antiche porte. Atorno ci sono campi a terrazza popolati d'ulivi e segnati da muri a secco, tra i quali s'annidano sontuose ville recinte di lecci, di pini e di cipressi, case coloniche, monasteri e chiese monumentali. Dall'alto delle sue mura un panorama unico: la fertile pianura della Val di Chiana, chiusa all'orizzonte dai monti di Siena (l'Amiata e il Cetona) e il grande specchio del Lago Trasimeno.
L'aspetto di Cortona è caratteristico: vie ripide, pavimentate a lastroni, in un complesso architettonico dominato dalla pietra serena. Sulla cima del colle troneggia l'antica fortezza dei Medici.