Maggior centro turistico del comprensorio, Castiglione del Lago è situato con la sua fortezza imponente su un promontorio che nei tempi passati era un isola. Di origine etrusca - anche se non mancano testimonianze di tempi preistorici - passò da avamposto militare di Chiusi (castrum clusii) a Marchesato sotto la famiglia della Corgna. Federico II° ricostruì il paese e sopratutto il castello dando origine al nome del paese - Castello del Leone. Il centro storico di Castiglione è pervenuto ai giorni nostri con pochi cambiamenti rispetto ai grandi lavori di quell'epoca.

Tra la rocca e la chiesa Santa Maria Maddalena, il centro storico offre un itinerario tipico d'una cittadina medievale. Il visitatore trova angoli suggestivi, negozi e bar e gallerie d'arte. Oltre alla fortezza stessa sono da visitare il Palazzo Ducale con la sua estesa decorazione pittorica, le chiese di S. Maria Maddalena e di San Domenico.

Il territorio comunale di Castiglione del Lago è molto ricco di piccoli centri che offrono sempre qualche gioiello architettonico: Gioiella con le sue tombe etrusche, Sanfatucchio con la chiesa San Felice del duecento, Villastrada con la sua chiesa seicentescha e Pozzuolo con il Palazzo Moretti del seicento. Un sito particolare è Laviano. Qui nacque Santa Margherita da Cortona e qui sorge la chiesina della Madonna del Pentimento, edificata nel 1700, accanto alla Quercia del Pianto, testimone della conversione di Margherita.